При установке Python, там в списке есть Add python.exe to Path. Тыкни туда и выбери Will be installed...
Потом пуск выполнить cmd
и там пишешь pip install django
Тогда лучше начать наверное с VirtualBox, он дружелюбнее и проще. Я на самом деле в итоге вернулся к нему. =) Но да, под Linux все куда проще в плане установок и зависимостей. Напугали мы человека сразу.