У меня подобно реализован показ рекламы на телевизоре (на улице), соединен HDMI кабелем с компом. На компе ОС Ubuntu, автозапуском стартует VLC c составленным плейлистом и включенным повтором. Был раньше с XP с шелом проигрывателя с плей-листом, но при аварийном выключении бывало не включался комп и приходилось забирать и чекдиск делать, а Ubuntu сама проверяется. Иногда максимум что нужно (и очень редко), чтобы старший сотрудник на точке, после аварийной загрузки, подключил клаву и нажал Enter при загрузке Grub. По инфе с инета настраивал, чтобы не требовалось ручного нажатия, но иногда возникает такая ситуация, хотя у себя после настройки такой ситуации отловить не смог.
Ну и в твоем описании последовательности запуска роликов, все-таки лучше видеоредактором склеить, а потом крутить.