Вариант номер 1 - найти какое-нибудь полуготовое решение для работы с такими вещами. Думаю что на
d3js.org такое уже сто раз решали, и есть какие-то готовые плагины.
Вариант номер 2 - по идее, если такую карту нарисовать в каком-нибудь Иллюстраторе, то там же можно будет её экспортировать в виде svg. После этого лишь надо будет "подчистить" этот свг и затем для областей (отдельные path элементы) добавлять класс через js, который будет их как то перекрашивать и делать прочую нужную вам магию (с возможностью использования transition и так далее).