Спасибо nazarpc, return, Methos и karenishe за дельные советы, и держите в карму — все варианты попробую. NorthDakota — простите, вы немного неправильно поняли мой вопрос, наверное я недостаточно хорошо его сформулировал.
Автор имеет ввиду объединение самих стилей: удаление повторяющихся конструкций, слияние кусков из двух файлов, которые имеют тот же css селектор и т.д.
На выходе должен быть один минимизированный и оптимизированный css файл, который аналогичен двум исходным.
Я тоже игрался с чисткой, объединением, а потом остановился на простом склеивании файлов с автоматической подстановкой через data uri картинок, шрифтов, и импортируемых css файлов, а потом под нож gzip. Разница между полноценным объединением и тупой склейкой небольшая после ужатия. Если нужно уменьшить объем — рекомендую такой вариант, надежный и простой. Если нужна оптимизация css — это нетривиальная задача, как-то видел статьи здесь, но всё-равно находились баги в инструментах.
Yui compressor (Java) - для минификации js тоже катит Closure stylesheets (Java) - так же понимает немного подсахарённый css - называемый gss HTML Compressor and Minifier - минифицирует HTML со всем в него входящим (не без помощи инструментов описанных выше) - не в тему конечно, но в HTML-документах при некоторых настройках будет сжимать CSS (только тот, что непосредственно в документе).
Для постановки на поток использую Gulp и большинство его плюшек - что серьёзно облегчает задачу (замор на один раз). Но там свои минифайеры.
В общем тысячи их!