Может не совсем в тему, но вот тут
sasgis.ru/forum/viewtopic.php?f=2&t=540 обсуждается схожая проблема, суть перенос сотен тысяч — миллионов тайлов от карт гугла и тп в программе сасгис, если кратко, то по крайней мере для переноса на флэш, пока 2 решения на уровне ФС, трукрипт с минимальным размером блока в контейнере(трукрипт по дефолту шифрует,… собака) и архивация tar\gzip, (который не запрашивает список файлов перед операцией архивирования, а сразу начинает архивировать т.е. скорость архивирования ~= скорости копирования).
может поможет
ээээх еслиб в винде можно было подключить таровсий архив как truecrypt или хотябы как iso…, потом одним архивом кидай куда хочешь…