Любое шифрование легко декриптуется методами ректотермального криптоанализа. А если серъёзно, зачем шифровать все и вся?? больше проблем ИМХО, если система слетит вероятность все потерять != 0. Тот же truecrypt содержит шифрованый раздел в файловом контейнере, можно все нужное хранить там, да и потерять его сложнее, да и скрытый контейнер внутри контейнера можно сделать, т.е. если ректотермальный криптоанализ сработал, отдаете основной пароль, а там например просто порно, а важные данные так и не видны.

keepass.info/
неплохой менеджер паролей, 2 года пользую, синхранизации на всех компах и с флешкой настроил. Опенсурсный, так что код проверен от закладок.

1) Всё ИМХО, не пинайте, сам сижу без антивиря, но 30-40 юзерсов под разными клиентами…
а) не распостранен у нас, как вариант даже не рассматриваем никогда
б) нод иногда такое пропускает, что диву даешся(в последний раз с .lnk файлами через месяц после обьявления о дыре, когда давно уже и каспер и веб ловили), хотя некоторым товарищам очень нравится, работает по факту, когда вирь уже действует, зато систему не тормозит.
в)КОМОДО — неплохой файрволл, как антивирь, я бы не ставил.

антивирь решения — только от каспера либо веба, но они денег стоят, и первый систему жестко тормозит.
Напоминаю всё сугубо ИМХО.
2)
а)ограничить учетки
б)отрубить автозапуск со сменных носителей, лучше разными способами: XPTweaker, AVZ, XPAntySpy, PandaUSBVaccine
в)Деактивировать scripting host: XPAntySpy
г)отрубить все юсб порты на… совсем
д)иметь последние обновления винды
е)прокси-фаирволл с антивирусом, хотябы бесплатным например nod\avast
3)Да, теоретически по крайней мере.

Не знаю насчет конкретно Java, но в любом случае можно попытаться преобразовать самостоятельно, в юникод, тем более, не кодировать
например: если в хексовом редакторе набрать D0BAD180D0BED0B2D0B8 и посмотреть получившийся файл в юникодовом редакторе, то получится слово «крови»
при перекодировании в урл это по сути дела %D0%BA%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B8, обратная операция так же не запрещена.
В крайнем случае можно составить хэш с алфавитом(правда не знаю как там с хэшами в яве) и подставлять.
Правда вот есть конечно нюансики там, не все символы кодируются например, но для русского алфавита вполне.
Может гуру по яве чего подскажут.

Мда и вопросы с отрицательным рейтингом и кармой тоже задавать нельзя!!!
Амнистии бывают?