Деплой на GAE в половине случаев зависает в разных местах — на стадии загрузки файлов, на стадии проверки задеплоилось ли. В консоли ничего интересного. При этом приложение может уже успешно развернуться, но консоль так и будет висеть (и контрол цэ не помогает, кстати). FAR или cmd.exe — всё одно. Windows 7.
А версию приложения меняете при новом выливе? Попробуйте задеплоить версию 2,3,4… Есть менение, что в зависимости от кода приложения на стороне GAE происходят блокировки мешающие процессу. В случае новой версии у вас будет 2 инстанса причем 1й будет продолжать работать в процессе вылива/проверки второго, после чего можно произвести «подмену»