Всегда использовал только Java SE, но тут появилась новая задача, мне нужен сервер, и я немного запутался какой
JDK мне нужен, EE? SE?
Входит ли SE в EE?
EE. SE входит в комплект. Помимо того еще входит и референсный сервер приложений. Но вообще как правило деплой идет под Jboss или просто под контейнер сервлетов типа tomcat или jetty. В этом случае хватит SE а дополнительные зависимости через maven (gradle) придется подтягивать в обоих случаях.