Распространенное ПО будет в репозиториях и того, и другого, тут вопрос ни о чем.
Если речь про какой-то свой софт, собранный под конкретную систему - надо смотреть его зависимости и совпадение нужных ему библиотек в обеих системах. Без конкретики - тоже вопрос ни о чем.
Наконец, если софт заточен под конкретное DE, например Xfce, которое по умолчанию в Дебиане - так оно и в том же Дебиане может быть поставлено другое... и у Минта вариант с Xfce есть.
Как-то так.
В большинстве случаев можно.
Ибо минт основан на убунту и дебиане. Т.е. совпадает даже дерево зависимостей.
Но на практике, в редких случаях возможны разночтения.
Поставить - протестировать.