В вашем случае (4Гб памяти) о виртуализации можно забыть.
Учитывая что апгрейд минимален будет (хотя память нынче дешева, так что рекомендую выбить сразу 4*4Гб или 2*8Гб, в
четыре тысячи уложитесь), а второго сервера может и не быть, то лучше всего развернуть полноценный WinSvr, в нём поднять 1 виртуалку и в неё ставить все роли. Бэкапить средствами хост машины через Windows Backup (wbadmin).
В этом случае, если вдруг сервер сдохнет, то вы просто на другой машине поднимаете Hyper-V и подцепляете имеющуюся виртуалку, радуетесь жизни. Если же поднимать все роли на железе — вы намучаетесь поднимать бэкап если железо будет сильно другое.
По поводу нескольких виртуалок — исходите из того, что в самом хреновом случае, вам нужно 1Гб памяти на хост систему, и по 1Гб памяти на каждую виртуальную машину, т.е. для 2 ВМ вам нужно «зарезервировать» 3Гб памяти (т.е. учитывать, ничего настраивать не нужно). Т.е. при 8Гб и 2 ВМ это ещё реально (сам так делал), например в одной ВМ — контроллер домена и файл сервер, во второй — терминал, если же больше ВМ — то только при большем количестве памяти.
Ну и не забывайте, что WinSvr 2008 Standard позволяет только 1 ВМ лицензировать, если нужно больше ВМ — нужно докупать лицензии.