Нужно автоматически резервировать содержимое флешки в облако. Для компьютера флешка - это какой-нибудь диск F, т.е. каждый раз это разная флешка. Поэтому просто указать диск в клиенте для бекапа в облако нельзя. Поэтому можно автоматически, когда флешка подключается к компьютеру, с нее копировать содержимое в определенную локальную папку, которую облачный клиент сможет спокойно синхронизировать. Чтобы не путались флешки, нужно их определять по какому-то аппаратному идентификатору. Собственно, не обязательно именно так, главное - залить флешку в облако, учитывая, что за то время, пока она вставлена в компьютер, синхронизация может не успеть произойти (хотя это не столь критично). Облако китайское, WebDav или FTP нет, но клиент умеет бекапить локальные папки. Или можно просто создать на флешке авторан или некий файл с мета данными для программы резервирования, если нет аппаратного идентификатора (не знаю, бывают ли они).