Не совсем понятна задача. Насолько я понял, есть интернет за проксёй, где-то в котором лежит VPN, к которой надо подключиться? Потому что простите, но рекурсивные VPN-сети для тех ещё извращенцев. В любом случае, если прокся режет весь трафик, кроме HTTP, то смотря как режет. Если только по порту, то открываем ssh на 80-ом порту и пробрасываем тунель через него. Если при этом читаются заголовки... То вот точно ничего не скажу, что-то слышал про маскировку траффика, но сам бы на коленке сделал бы свой клиент-сервер, что просто пришлёпывает пакетам стандартные HTTP-заголовки, должно сработать. Ну и небольшая обвязка, чтобы кидать через этот замаскированный канал ssh-тунель.