Как сделать БП, который будет каждый день сверять прошел ли год с этой даты?
Штатно - никак.
В Битрикс24 бизнес-процесс это последовательность действий запускающася над определенной сущностью, поддерживающей БП.
Пользователи - не являются сущностью для которой доступны бизнес-процессы.
Соответственно - нужно либо прийти к дублирующему механизму использующему БП, либо отказаться от того чтобы делать это на БП в пользу, например REST-приложения.
REST-приложение в данном случае является наиболее предпочтительной системой, т.к. создает меньше нагрузки на ваш портал.
Можно попробовать через дублирующую сущность: нужно всего лишь создать универсальный список, куда заносить Пользователя и Дату его первого дня, а потом в цикле с ожиданием проверять необходимую дату.
Средний