Можно.
Если пойти простым (но стоит понимать, что это не для high-load), то:
location / {
error_page 404 = @fallback;
}
location @fallback {
rewrite ^/(.*)
proxy.domain.tld/web/$1 permanent;
proxy_pass
backend;
}
location /web {
proxy_pass блаблабла и всё остальное;
}
А на принимающем веб-сервере сделать:
location /web {
rewrite ^/web(.*)
web.local.tld/$1 last;
}
Должно заработать. В любом случае копайте в сторону такого алгоритма:
1) проверяем, есть ли такая страница.
2) если нет — дописываем /web/ и проксируем на web.local
3) на принимающей стороне делаем last-rewrite, убирая web и отдаём страничку.
Можно выкинуть третий пункт, перенеся ваш сайт в /web на web.local, если это не повредит пользователям.
Вообще с такими вопросами лучше на форум nginx или к ним в рассылку идти.