В бесплатном
AllDup для WIN есть множество критериев отбора результатов, в частности:
Select all files except the file with the shortest (longest) name in each group
Перепробовал множество альтернатив на macOS, где предлагается удалить только более старые или более новые копии файлов. Возможно, я упустил из вида нужную мне программу.