Загружаете
get-pip.py
Запускаете его как обычный python файл:
python2 get-pip.py
как винда будет понимать что мне нужно использовать в том или ином случае pip от той или иной версии Python?
Версия pip будет зависить от очереди в переменных среды. Лично я предпочел бы оставить просто pip для python3, а для второго вводил бы
python2 -m pip