И нужно ли знать, как работает веб на низком уровне?
Ну, по личному опыту скажу, что после пары лет ковыряния чистого php, вникнуть в джанго было как-то проще (наверное, не необходимо, но следующий пункт это должно покрыть почти полностью).
Но вообще, для нормального начала работы достаточно вникнуть в прикладные моменты по типу http-методов, сессий, голой работы с базами данных, ну и хотя-бы немного почитать про протоколы передачи данных.
Плюс отдельным пунктом - почитать о проектировании баз данных и их нормализацию в частности.