Складываем в массив описания проверок, которым должен быть подвергнут пароль - это будут объекты, состоящие из функции, проверяющей соответствие пароля одному конкретному условию, и сообщения, демонстрируемого пользователю в случае, если проверка прошла неудачно.
Добавляем элементу с паролем обработчик события input, в котором бежим по массиву проверок, передаём функциям текущий пароль, собираем в массив сообщения о допущенных пользователем ошибках.
Как посчитать процент успеха в деле сочинения пароля - это будет отношение количества успешно пройденных проверок к общему количеству проверок, умноженное на сто.
Ну и всё, дальше остаётся только вывести результаты.
<div>
<input id="password">
</div>
<div>
<div>Сложность пароля: <span id="strength_percent">0</span>%</div>
<progress id="strength_progress" max="100" value="0"></progress>
</div>
<div id="errors"></div>
const validations = [
{
test: val => val.length >= 8,
message: 'пароль должен содержать хотя бы 8 символов',
},
{
test: val => /[A-ZА-ЯЁ]/.test(val),
message: 'пароль должен содержать хотя бы 1 большую букву',
},
{
test: val => /[a-zа-яё]/.test(val),
message: 'пароль должен содержать хотя бы 1 маленькую букву',
},
{
test: val => /[^\s\da-zа-яё]/i.test(val),
message: 'пароль должен содержать хотя бы 1 специальный символ (не пробел, букву или цифру)',
},
{
test: val => /\d/.test(val),
message: 'пароль должен содержать хотя бы 1 цифру',
},
];
document.querySelector('#password').addEventListener('input', ({ target: { value } }) => {
const errors = validations.reduce((acc, n) => (
n.test(value) || acc.push(n.message),
acc
), []);
const strength = (validations.length - errors.length) / validations.length * 100;
document.querySelector('#strength_progress').value = strength;
document.querySelector('#strength_percent').innerText = strength | 0;
document.querySelector('#errors').innerHTML = errors
.map(n => `<p>${n}</p>`)
.join('');
});