Магией =)
Если внимательно присмотреться - то не все почтовики показывают аватары всех других почтовиков (грубо говоря для примера, если мейл.ру показывает аватары с яндекса, то нифига не факт, что рамблер их тоже показывает).
У каждого почтового хостинга есть некая http-ручка (стандарта на эту тему нет), в которую можно придти с ящиком и получить его аватар. Обычно, ручки закрытые для публичного доступа. Часть компаний открывает эти ручки публично и упоминает их в документации, часть компаний открывает их только по специальному запросу.
Соответственно, поиском и показом аватарок занимается веб-морда почтового сервиса. Получить аватарки в почтовом клиенте можно только аналогичным образом - пойти в какую-то http ручку (в зависимости от домена пришедшего письма) и попробовать выдернуть оттуда аватарку. А перед этим придется разработчикам такого почтового клиента придется долго и нудно ходить по всем почтовым хостингам и просить у них доступ или адрес ручки.