В вашем случае — конечно, Java наиболее уместна. Хотя, может быть, этот лаунчер должен проверять наличие Java, тогда на Java его не напишешь.
Чудес не бывает. Если вы хотите действительно маленькие программы и без зависимостей, пишите для каждой ОС отдельно. Для маленькой программы это не составит труда. Для Windows оптимальный язык — C++ с библиотекой MFC, для Linux — pygtk (хотя можно и на Си написать).
А еще мне кажется, что вы слишком переживаете за размер приложения. 5-10 Мб в наше время — мелочь. Моя любимая библиотека Qt в эти рамки укладывается.
