Все зависит от того, что именно за vpn на windows машине, и какие у него требования к сети
Например если сеть, к которой подключает первая vpn сама из себя представляет локальную сеть, а выход в мир через NAT то некоторые типы vpn (например тот же ip sec или pptp) могут потребовать на роутере этой сети соответствующую поддержку
p.s. openvpn будет работать даже если сеть за NAT, без поддержки GRE (требуется для pptp) и даже с использованием udp (или tcp как обычно), с ним многоуровневое каскадирование vpn возможно
