А что в журнале в момент запуска adprep? Можно ли его запустить из другого расположения? Можно ли его запустить с другими ключами? Например "adprep /?"
Сохраните и очистите все журналы (Приложение, безопасность, система), запустите адпреп и посмотрите новые записи. Кроме того:
1). 2008 скоро тоже устареет. Windows Server 2016 должен поддерживать уровень домена 2003:
https://docs.microsoft.com/ru-ru/windows-server/id...
2). 2008 который не R2 - отстой.
3). В крайнем случае, сделайте 2008 R2 промежуточным. Т. е. сделайте его контроллером с уровнем домена 2003, сделайте второй контроллер - без резерва в этом деле нельзя. Убедившись в течение недели, что все в порядке, сделайте дампы систем всех трех серверов. Отключите все клиентские ПК от сети. Понизте 2003 до рядового сервера. 2008-е повысьте до уровня домена 2008, убедитесь, что нет никаких ошибок репликации, ДНС, синхронизации времени и т.п. Включите тестовые клиентские ПК в сеть. Убедитесь, что все работает. Включите все клиентские ПК в сеть. Если все ок, затем таким же манером проапгрейдитесь до 2012 или 2016.
4). У вас точно достаточно денег на Enterprise редакцию? Может, Standard достаочно?
