Одна из лучших книг:
Зубков С. Assembler для DOS, Windows и UNIX
+ Уроки Iczelion'а (на wasm.in)
+ Пакет MASM32 (для программирования в Win32)
+ Отладчик OllyDbg
+ другие полезности (мне нравилась IDE RADAsm).
Дальше форумы wasm.in и постепенно погрузитесь в специализацию
