Ничего страшнего в том, что будет все работать на .NET, сайт на asp.net (не такой он уж и страшный), а приложение на winforms, не нужно два раза один и тот-же код писать — ядро одно.
В другом случае я бы предложил использовать другие платформы для десктопа, а не .NET.
Иначе весь смысл пропадает.
