zod ggs

Ничего страшнего в том, что будет все работать на .NET, сайт на asp.net (не такой он уж и страшный), а приложение на winforms, не нужно два раза один и тот-же код писать — ядро одно.
В другом случае я бы предложил использовать другие платформы для десктопа, а не .NET.
Иначе весь смысл пропадает.

«C# 4.0 и платформа .NET 4 для профессионалов» Нейгел К., Ивьен Б., Глинн Дж., Уотсон К.
Отличная книга, написанная простым и понятным языком, описаны все (1440 страниц!) — winforms, asp.net, asp.net mvc, silverlight, WPF, xml, службы, ado.net, работа с SQL-сервером и Entity framework.
Приписки «для профессионалов» бояться не стоит, основам посвящены 900 страниц, очень подробно описано о ООП под C#, приемы программирования от простых обобщений до unsafe кода, все это подробно с удивительно внятными примерами.