zZoMROT

2. Да, есть приложения, наличие которых на обоих девайсах (один из к-рых не является продуктом Apple) позволяет обмениваться файлами.
6. Конечно, в т.ч. разумеется и FREE
7. Да, можно ограничиться виртуалкой
8. Ну на самом деле далеко не все, кроме Яндекса, платные, но Карты.Яндекс достаточно полноцены

Настройки -> вкладка «Аккаунты и импорт» -> в поле «Отправлять письма как» указаны все, прявязанные на импорт/экспорт адреса — там выбирается какой адрес отправителя указывается по умолчанию в Ваших письмах, который можно сменить на любой имеющийся, так же выбрать адрес по умолчанию при ответе (с той почты, на которую сообщение пришло или с другой какой).
При написании сообщения, кликнув в поле «От: » раскроется выпадающий список со всеми доступными адресами, от имени которых можно отправить письмо.

Проверьте, что в почте выбрано
Настройки -> Безопасность соединения -> Использовать только https
По умолчанию, оно должно быть выбрано