1. На удаленку без опыта - пробовать можно. Если покажите хорошие знания и рвение - помогут на крайняк с релокацией. Поэтому найм игнорировать не советую.
2. Начинать с фриланса можно, но это ощутимо сложнее - выше ответственность (нет наставников - нет опытных людей которые подскажут в нерешаемой ситуации, нет руководящей прослойки как демпфера в случае неудачи). Книги и форумы помогают либо не всегда, либо долго. Это все стресс. Постоянный стресс это проблемы со здоровьем, проф выгорание или начало избегания этой самой ответственности (отчасти отсюда куча парней на рынке, которые неожиданно сливаются посреди проекта). Если совсем нет вариантов - пробуйте, набивайте шишки. В идеале - переехать в город крупнее.

Вопрос, по мне, так ощутимо глубже:
"В институте программирование давалось достаточно легко, но благодаря отвратительным преподавателям, к нему на долгое время возникло отвращение, хотя базы данных это мнение полностью поменяло. Я учился в середине нулевых. Интернет и компьютеры только начинал входить в массы и в нашем городе единственная возможность работать по специальности без связей было устроиться эникеем, потом уже вырос до сисадмина и пошло по накатанной."

Я вижу тут 2 важные вещи:
1. Ты занимаешься уже много лет тем, что тебе не доставляет удовольствие, только по тому, что "так сошлись звезды" (вроде что-то похожее закончил, вроде что-то похожее изучал, с чем-то похожим работал, пошло по накатанной и т.д.);
2. Ты сам ограничиваешь выбор профессии и направления своего развития еще в вопросе. Может тебе надо людей обучать? Может тебе надо софт корпоративный продававать?

Модель поведения и тот "поток" который тебя тащит по горной реке программирования привел тебя в тупик, в болото - ты не знаешь куда двигаться дальше и морально страдаешь. Может выйти из воды то на берег? Оглянуться? Изменить направление мысли?

У тебя хобби или увлечения есть? Что тебя "прет"? От чего ты по жизни получаешь энергию и удовольствие?

Нет, такого софта нет и он будет востребован (на сколько - вопрос). Делайте =)