Тяжелее пожалуй с python на С. К python привыкаешь, моск покрывается толстым слоем жира. С С надо сначала нахлебаться знаний/счастья/горя, поможет постигнуть бинарное бытие. Хотя python не даст сильно соскучится по С, если пописывать для него модули на C. И тогда пожалуй самое рациональное изучать оба в связке