William Thorn

1. Мониторьте профильные ресурсы, помогайте совсем новичкам разбираться с проблемами + частенько возникают нетривиальные вопросы.
2. Запустите небольшой проект, возможно, интересной вам комп. игры, после чего разыгрывайте различные типовые сценарии (н.п. миграция на другой сервер (новая ОС+ веб + бд)). В сценариях учитывайте ключевые для вас показатели - целостность и доступность информации, а это сразу отказоустойчивость, бекапы, защита от ДДОС и т.п.

Вот это будет реальный "боевой" опыт.

Я бы на вашем месте сочетал приятное с полезным.
Выберите направление и готовьтесь к экзаменам параллельно проводя тесты в домашней лабе.
MS 070-687 или 070-688, если хотите заложить хороший фундамент для дальнейшего погружения в Win Server, поверьте, в клиентской винде очень много фитч.
CCNA (icnd1 icnd2) - Сети/Cisco, must have
По иксам я бы на вашем месте ориентировался на Fedora/RHEL

В целом, изучив хоть что-то дальше самостоятельно поймете куда двигаться.

Есть такое понятие как "центр сертификации". Если вы выпускаете самоподписанный сертификат, то клиент не будет ему доверять, т.к. ваш центр сертификации (ваш сервер, который генерировал сертификат) для него также является не доверенным.
Как правило в современных ОС (android, mac, win) по умолчанию встроены доверенные сертификаты глобальных центров сертификации (thawte, symantec, google и т.п.) именно у них вы сертификат за деньги и покупаете, в противном случае вашим клиентам придется вручную устанавливать корневой сертификат вашего СЦ в доверенные, что не очень безопасно с точки зрения пользователя.