Dmitry Roo

0. Это решаемо.
1. Кроме томката можно использовать любой из: https://en.wikipedia.org/wiki/Web_container
2. А еще есть Netty, который скорее фреймворк (я предпочитаю этот вариант).

Оставьте томкат на 8080 порту, а https настройте на nginx.
nginx должен перенаправлять запросы на томкат (рецепт можно легко нагуглить)

Такая же, как у пользователя, который запускает томкат.

В джаве все необходимые библиотеки должны быть доступны в classpath. Classpath указывается при запуске java. В томкате, в конфиг файлах, тоже есть переменные, которые добавляются в classpath.
Вам нужно собрать самостоятельно все нужные библиотеки и скопировать их в любую из папок, которые указаны в classpath.
Насколько я помню, одна из них ~tomcat/lib; так же можно указать свою через конфиги.
Зависимости мавен умеет копировать сам: https://maven.apache.org/plugins/maven-dependency-...

Попробуйте
autoDeploy="true"

Этот функционал доступен в Idea Ultimate Edition.
В community его нет.

Есть такое чудо-приложение InstallCert, написанное на java. Я бы заставил его по крону ходить на ваш же энжинкс, забирать там сертификат и в cacerts складывать.

Никогда не понимал зачем его устанавливать...
Просто скачайте zip архив, распакуйте, запустите.
Проверьте, что у вас есть java и в JAVA_HOME правильное значение.

В неправильных параметрах подключения, криво настроенной сети, нерабочим приложением, нерабочей бд, отказом оборудования и т.д.
Все ответы - в логах.

Вариант 1 (плохой): у томката есть конфиг catalina.properties. Там можно указать папку для ваших библиотек shared.loader={ваша папка с библиотеками}
Вариант 2 (лучше): собирать war (или что там у вас) сразу со всеми библиотеками. Гуглите fat jar, jar-with-dependencies.
Вариант 3 (самый лучший, как по мне): отказаться от внешнего tomcat и исользовать embeded tomcat.

Томкату не место на портах 80 или 443.
Установите nginx или другой вэб сервер и настройте редирект

На самом деле, этот вопрос имеет косвенное отношение к JAVA и tomcat.
Дело в том, что томкат не умеет слушать 80й порт - ему с точки зрения прав доступа не положено (вроде это тоже можно забороть грязными хаками, но так не делается).
Чтобы по 80му порту смотреть приложение на tomcat понадобится http сервер. Nginx подойдет или Apache HTTP Server.
Нужно настроить редирект с :80 на :8080/yourAwesomeApp