На Upwork (Odesk) не работаю, но фрилансю давно; работаю в том числе и с иностранцами.
1) Дела с легальностью контента обстоят так же, как и везде: не пойман — не вор. Рискнуть конечно можно, но спроси себя - а если поймают? Поэтому лучше поступать правильно: ставить заказчиков в известность, что им отдельно придется оплачивать фотки, шрифты, графику.
2) Форматы нужно изучать отдельно, в разных странах они могут быть довольно разные. Тут ничего сложного - вики в помощь. Что касается допечатной подготовки - по сути она точно такая же, разница лишь может скрываться в особенностях той или иной типографии, но я проблем не встречал. Наоборот - с российскими типухами гораздо сложнее договариваться, т.к. туда нанимают дилетантов за мизерную зарплату.
3) Тут ты услышишь множество самых разных историй - кто-то сразу вливается в поток, кто-то вообще терпит неудачу. Важно искать и не сдаваться. Ищущий найдет. Не ограничивайся только апворком. Я на иностранцев вышел через русский фриланс благодаря копеечному заказу на фрилансим.ру, и так с тех пор и работаю с ними.
4) В основном на биржах прямые работодатели, которые как правило ищут прямых исполнителей (посредников никто не любит).
Не отмахивайся, кстати, от веб-диза, очень интересная область, твоя полиграфия только поможет тебе в ее освоении (как мне в свое время, когда мне осточертело рисовать макулатуру)
PS: тоже сейчас фрилансю с женой :)
