wo1fram

Так на картинке это контур, а не линии с обводкой? Делали линии, а потом их объединяли через меню Object / Compound path / Make (Ctrl+8)? Пишу команды на оригинальном английском т.к. пользуюсь только такой версией и всем советую.

Нужно сначала перевести обводку в кривые (Меню / Object / Path / Outline stroke), объединить (команда Unite на третьем скриншоте) и уже потом вырезать из нее круг.

Есть второй вариант, если не хочется сливать объекты в один — маской. Сделайте маску нужной формы (получится прямоугольник по размеру сетки и круглое отверстие в нужном месте) и примените к нужным слоям.

Так... На всякий случай. В примерах не тире, сравните: -–—(дефис, короткое цифровое тире, тире)
1905–1907 годов (цифровое тире без пробелов) На винде удерживая ALT с цифровой клавиатуры набрать 0150
Конаково — также пристань... (тире, отбивается пробелами с двух сторон) ALT+0151
Дальше... есть пробел и есть неразрывный пробел. С клавиатуры в Iindesign Alt+Ctrl+x.
Вот перед тире должен стоять неразрывный пробел, вместо обычного.
По всему тексту можно прогнать поиск/замена (CTRL+F), я делаю примерно так:

Ну, там, понятно, что исходный знак может быть и дефисом, вместо тире, и тогда в поиске просто меняем на то, что ищем (вместо "^_" ставим "-") Это если есть пробел.
С цифрами (там пробела-то нет) - создаем "пустой" Character Style, называем его, скажем, "nobreak" дальше - см. скриншот.

(ставим одну-единственную галочку, все остальные настройки не трогаем)
Применяем этот стиль к 1905–1907 или к 1905–1907 годов (смотря что вам склеить вместе надо)