xonar, ну тут тоже все не однозначно, скажу с точки зрения человеческой, если проект крупный, но за него заплатили мало, то да все по ресурсам разделять. Так как все это разделения в стиле БЭМ требует большего времени.
Можно не забивать, если хватает инструментария cli. И твой вопрос на самом деле не имеет смысла, так вроде углубляешься в js, а почитать доки по webpack и по нескольким нужным плагинам не можешь.
