Боюсь такие странные костыли это необходимость, типа не палимся и по максимуму подражаем человеку.
Это явный перебор чтобы оправдать свое незнание, не нужно такого, достаточно воспользоваться headless-браузером вроде phantom.js, он вполне имитирует настоящий браузер коим и является, в то же время там предусмотрена автоматизация заполнения таких полей.
А ваш вариант, между прочим, ненадежен и требует большого тестирования, поскольку в разных версиях Windows различается этот диалог, не говоря уже о случае когда установлено ПО вроде Stardock WindowBlinds.
А если все-таки хотите, то либо изучайте WinAPI и конкретно это окно, а лучше изучайте его еще глубже и применяйте не "автокликерство", а "хуки" на те функции WinAPI которые инициируют диалог с загрузкой вашей DLL в память процесса браузера, это надежнее, и познакомиться с этим направлением полезнее.
