Виктор

https://github.com/laravel/framework/issues

Обычно делают файл с примером настроек, который хранится в Git, после клонирования он копируется и переименовывается в нужное имя для конфигурации, этот файл игнорируется.
Таким образом, на каждой площадке свой конфиг и не нужно плясать со слиянием и уж тем более не нужно создавать отдельную ветку только ради этого.

Пример:
/app/config.sample.php -> /app/config.php

.gitignore:
/app/config.php

Пример из реального проекта: Laravel и его .env.example, который копируется и переименовывается в .env, который игнорируется.

Shift+Insert?

git push --force

Похоже на поврежденный .git/index, может поможет
git reset --hard
!!! Это удалит все незакомиченные изменения !!!

git clone https://username:password@github.com/owner/repo.git

Но лучше по SSH ключам.

git reset + git clean?

unique имеет много параметров, в том числе id записи, которую нужно игнорировать при проверке, в документации уточните порядок параметров.

В 5.2 это третий параметр.

В последней 5.3.* доступен такой синтаксис:
Rule::unique('users')->ignore($user->id);

Документация: https://laravel.com/docs/5.3/validation#rule-unique
Раздел Forcing A Unique Rule To Ignore A Given ID

Роут добавлен в группу web?
Только в ней запускается сессия.

Так же нельзя использовать dd, потому что он завершает обработку запроса без запуска обработчика, который записывает данные в сессию.

Должно работать так, при условии, что связь правильно настроена.

$operation->contractor()->associate($contractor);
$operation->save();

associate не сохраняет модель, только задает нужные атрибуты.

Зря не хотите заходить в исходники, по ним почти всегда можно понять, как работает метод.