Имхо, вложенностью вы убиваете одну из основных концепций расширяемости - увеличиваете специфичность. Такой вложенности, что у вас, в идеале вообще быть не должно (разве что в очень специфичных случаях), максимум 2, в редких случаях 3 уровня, не больше.
Также присоединюсь к комментарию
Максим Антонихин - разбивайте на файлы по области их применения (хедер, формы, спец. стили для отдельной страницы и т.п.).
P.S. также большое количество вложенных селекторов увеличивают размер css в итоге, что может быть заметным.