Спасибо большое всем за ответы и комментарии! Вынес для себя ряд полезных рекомендаций, относительно того, что не вся информация одинаково полезна, а также о том, что следует фильтровать поток информации и определять полезность информации в её практическом применение в обозримом будущем.

Основной свой вопрос я попробую решить для начала средствами личного репозитория на своем сервере, файлов в формате markdown и генератора статических сайтов.

Имхо, возможно скажу непопулярное мнение, но фриланс - это тупиковая ветвь развития. Нет, конечно он имеет место быть... но на мой взгляд хороший фриланс возможен только в том случае, если:

а) имеется богатый опыт коммерческой разработки (10+ лет)
б) имеются скиллы в какой-то узкой и сложной области за которые готовы платить
в) имеются предпринимательские навыки

Иначе, на биржах куча людей, которые умеют штамповать лендосы и прикручивать плагины к JQuery. Конкуренция высокая, цены на заказы падают. С таким раскладом фриланс (которые по-идеи должен дарить свободу и независимость) - превращается в галеру.

Пробиться на бирже даже с уровнем фронтенд-миддла, мне не представляется реальным в 2021 году.

Лучше ищи работу в офисе. С этим пока что все более менее неплохо.

p.s и фронтенд в 2021 это не только HTML/CSS/JS. Это ещё и куча фреймворков, либ, сборщиков и т.п.
Смотри roadmap - https://roadmap.sh/roadmaps/frontend.png

HTML/CSS/JS - это самая самая база, которая в чистом виде применяется все реже и реже в крупных проектах.

Для python неплохое решение - urwid urwid.org, очень приятная штука в использование.