toroshi

От моего сервера запрос идет... эээ, либо боту на мой сервер, либо на api.telegram.org?

Не работал с TG-ботами, но знаю, что их можно писать с использованием Flask, который в свою очередь является веб-фреймворком, написанном на python. Следовательно "сигналы" из игры можно реализовать путем отправки http-запросов на flask.
Вот пример на хабре.
По поводу вопросов:
1.В целом - +/- вменяемая.
2.Да, по идее - циклом.
3.Маловероятно. Все-таки ТГ довольно популярный мессенджер и 100 пользователей это ни о чем.
4.В общем случае - оптимальным вариантом будет аренда VDS. Телеграмм сервера не предоставляет, насколько я знаю. По поводу Local Bot API не знаю.
5.Оптимальный вариант - сохранять их в базу данных. Id`шники пользователей получаются сразу-же при первом взаимодействии с ботом. Как получить id групп не знаю. Возможно есть событие вроде on_join, которое срабатывает при приглашении бота. Не уверен, что оно есть - смотрите в доках. Если его не будет, нужно заставить реагировать на пользовательскую команду.
upd: Да, как написали в коментах - единый канал будет в разы проще с точки зрения реализации.

if User.query.get(5):
Это условие просто проверит наличие админа в БД.

А нужно провеять id текущего пользователя.

from flask_login import login_required, current_user

@app.route('/secret_page')
@login_required
def secret_page():
    if current_user.get_id() == 5:
        return render_template('test.html',  title='Страница',)
    return redirect(url_for('index'))

используй классы и сохраняй.

class Info:
    def __init__(self, phname):
        self.phname = phname
        self.rndnumber = None
        self.tdn = None


Info.tnumber1 = message.text

Тут в примере с register_next_step_handler есть класс который сохраняет данные
https://github.com/eternnoir/pyTelegramBotAPI/blob...