ДС. Возможность инициативы и прочего больше от работодателя зависит. Хотя, если на весь город один работодатель, для которого Вы не будете overqualified, то, конечно, такой подход имеет место быть (это я теоретически рассуждаю, в регионе жил, но не работал).
Вообще, интереснее всего жить в регионе и работать там же удалённо (через odesk, например, может в каментах отпишется кто).