mirosas, извините конечно, но вы наверное живете в другой реальности. Работаю в статусе ИП на УСН с 2011 года, обслуживаюсь в Точке и НИКАКИХ описанных вами выше страшилок в принципе не встречал, хотя работаю и с апворком и с нерезидентами РФ через договор.
Nekto_Habr: Можно конечно взять, но от танцев с бубнами вас это не спасет, тоже пытался работать на хакинтоше.
Почему вы не рассматриваете к покупке mac mini?
Если железо позволяет - поставьте капитана на виртуалку и работайте в Sketch.
На Windows такую операцию очень легко было воспроизвести: изменяем устройство вывода по умолчанию в диспетчере звуковых устройств. Профит.
Наверняка такое же можно провернуть и в OSX, вопрос только как