Таким вопросом можно разжечь большую религиозную войну :)
Мое мнение - это сильно зависит от того чем Вы в дальнешем хотели бы заниматься.
Вашу фразу про "Понять глубины оси виндовз" можно интепретировать сотней разных способов. Например, я могу предположить, что Вы хотели бы заниматься в том числе и системным программированием. В этом случае, поскольку основы алгоритмизации Вы уже знаете, то мое мнение, следующий шаг: C, потом Питон. А вот С++ можно и пропустить, вместо него лучше Java или C#.
Если Вы пропустите С, и перейдете сразу к Питону или другим выскоуровневым языкам, то затем вернуться к низкоуровневым, таким, как С будет очень сложно, а может быть и совсем невозможно. В этом случае, Вам будет сложно освоить системное программирование. Зато Вы сможете намного быстрее получить результат в виде работающих программ и, в конце-концов, получении дохода от программирования.
