OpenVPN вроде не использует GRE. У него порт udp 1194 . Определяется в конфиге сервера.
GRE это PPTP VPN порт 1723 и сам 47 протокол. В вашем случае нужно использовать OpenVPN. Пролезет в любом случае.
Если при каждом открытии -значит авторизация через ldap.
Если сделать авторизацию через NTLM ( wiki.squid-cache.org/ConfigExamples/Authenticate/Ntlm ), то при авторизации в АД автоматом будешь авторизован и на прокси.
