Смотрел реализацию 1С для ТСЖ(версия 2) и ук - там уже много навороченно, на ее базе скорее всего можно сделать. Сейчас уже есть версия 3 данного продукта
solutions.1c.ru/catalog/predsedatel-tsj/features
Думаю изобретать велосипед бессмысленно - проще допилить тот, что есть.
