sendog

Ну у тебя кроп по высоте 300px, если картинка больше 300 - она будет обрезана, если меньше - будет свободное пространство сбоку. Это абсолютно логично поведение. Заливай картинки минимум раза в 2 больше. Для вертикальных картинок лучше всего привязку кропа делать к ширине, тогда все будет нормально ложиться в сетку по колонкам, а уж высота - сколько получится (в настройках - высота = 0).

В functions.php:

set_post_thumbnail_size(220, 440, false); //default thumbnail size

Вместо 220 - ширину, вместо 440 - высоту картинки (максимальную), там где false - это значит, что не делать принудительный crop. По дефолту в вордпрессе стоит обрезка, то есть true.

После этого ставите плагин Regenerate Thumbnails, переходите в него и делаете регенерацию - таким образом старые thumbnail будут переделаны под новый размер.