Здравствуйте.
Установите на флешку свежий Raspbian с официального сайта (raspberrypi.org). Именно ее, для начала.
Да, настроить можно легко без монитора.
Первые 2 минуты после запуска не отключайте питание, в это время происходит перая загрузка системы, отработка стартовых скриптов в том числе расширение файловой системы на весь доступный объем карты памяти, если отключить в этом время питание - скорее всего ваша система больше не запустится и придется перезаписывать флешку.
В последних версиях Raspbian SSH отключен по умолчанию, для его включения до запуска создайте на карте памяти в /boot пустой файл с именем SSH (без расширения), служба ssh будет включена при загрузке.