Не совсем понятно зачем, но VLC может файлы воспроизводить параллельно.
Не в один клик, хотя может какой "батник" написать можно.
И "смешивать" не получится (в смысле делать громче каку-то дорогу).
А вообще чтоб не ввязываться в лицензионные войны и споры, мне кажется, проще выкладывать ссылки на публично отдающие каталоги/сайты, например тот же youtube или last.fm, или soundcloud.
