Вариант 1:
Отредактировать реестр. Задать
fSingleSessionPerUser = 0 в ветке HKLM\SYSTEM\ CurrentControlSet\Control\Terminal Server\fSingleSessionPerUser
После этого к одному пользователю можно будет выполнять несколько RDP подключений.
Вариант 2:
Использовать RDS shutdown (теневое подключение)
Mstsc.exe [/shadow:sessionID [/v:Servername] [/control] [/noConsentPrompt]] на клиенте, но у этого способа есть много недостатков:
1) Сессию кто-то должен создать заранее
2) У обоих клиентов разрешение экрана должно быть чуть больше, чем разрешение при создании сессии (иначе уменьшится шрифт)
3) корректная работа внутри локальной сети
4) Нет передачи звука
5) Требует предварительной настройки администратором
