Видимо, на сервере с vpn-клиентом меняется default gateway, после этого весь трафик заворачивается в vpn-туннель, а где-то между vpn-сервером и вами есть NAT (скорее всего, на самом vpn-сервере), который в пакетах, исходящих с вашего сервера, меняет ip-адрес источника, и ваш ssh-клиент уже не видит ответов от вашего сервера (пакеты приходят как бы от другого источника), из-за чего соединение повисает.
