Lizard

Если нет необходимости использовать именно локальный сертификат - закажите его на LE - он как раз для таких случаев - для локальных, тестовых, дишманских серверов.

оооо, это классная поделка, а потом следующим постом будет "как удалить вирусы с сервера" :)
попробуйте использовать нечто более интересное, думаю понравится

Когда вы просто заходите в папку, чем вы это делаете?
Вы это делаете проводником, а не вашей программой на питоне.

Вы можете попробовать переписать проводник на питоне, добавив в него реализацию доступа по паролю.
Но кто-то поставит FAR или DOS Navigator и получит доступ.
Вы можете попробовать переписать проводник, FAR, DOS Navigator и все другие программы.
Или уже если надежно, то переписать операционную систему, добавив в нее все функции, которые вам нравятся.

Но думаю, что я достаточно ответил на вопрос, чтобы понять, почему питон не будет запрашивать пароль, если вы открываете файл не питоном, а другой программой.