Если у вас лицензия на весь сервер (по количеству ядер подходит) - то будет так же, как и раньше. Вы можете поднять на хостовой системе hyper-v и 2 виртуалки с тем же ключем. Но кроме hyper-v на хостовой системе других сервисов будет поднимать нельзя, если виртуалок с виндой будет именно 2.
В виртуальных машинах hyper-v поднимать нельзя.
Если вы хотите использовать другую систему виртулизации, то можете завести внутри 2 виртуалки с виндой по одному ключу.